Он прошел Первую мировую. Потом командовал партизанским диверсионным отрядом в Польше. После заключения мирного договора с Польшей в марте 1921 г. Разведуправление начало переброску на территорию Западной Украины и Западной Белоруссии отрядов боевиков для организации массового вооруженного сопротивления. Предполагалось, что эти отряды станут ядром всенародного партизанского движения. Действия Орловского были настолько удачными, что польское руководство объявило большую награду за его поимку.
Во время одной из последних схваток с франкистами Кирилл Прокофьевич получил тяжёлую контузию позвоночника от близкого разрыва гранаты. В ноябре 1938 года Орловский вернулся в СССР. За мужество и героизм, проявленные в боях с испанскими фашистами, был награжден высшей наградой СССР - Ордена Ленина. А врачи вынесли свой суровый приговор - комиссовать, к работе в спецслужбах не годен.
Кстати, Орловский целую неделю жил в Мадриде в одном отеле «Гэйлорд» с Хемингуэем и общался с ним. Он же стал прототипом Роберта Джордана в повести Хемингуэя «По ком звонит колокол».
Кирилл Прокофьевич был направлен заместителем ректора по хозчасти Оренбургского сельскохозяйственного института. Несгибаемая воля уже через год вернула его в строй.
В марте 1941 г. под видом сотрудника Наркомата Цветной Металлургии Орловский выезжает в Алма-Ату для организации базы нашей агентуры в Китае - ожидалась большая война с Японией и опыт Кирилла Прокофьевича был очень кстати. Он спасает нашего резидента, выкрав его буквально из-под носа у китайской контрразведки и вывезя в СССР в тюке ваты.
«Прошу Вашего распоряжения направить меня в тыл немецко-фашистских войск для краснопартизанской и диверсионной работы, где я смогу принести несравнимо больше пользы в деле защиты социалистического отечества. За семилетнюю работу мне приходилось нелегально десятки раз переходить линии фронтов и государственных границ и проводить десятки краснопартизанских и диверсионных боевых операций, громить противника, разрушать его коммуникации и вселять в них панику».
29 марта 1942 года Орловский начал командовать партизанским отрядом особого назначения «Соколы», действовавшим в Барановичской области Белорусской ССР. Руководимый им отряд успешно провёл ряд операций по уничтожению промышленных объектов и воинских эшелонов врага. Действия народных мстителей встречали горячую поддержку населения временно оккупированных районов, поэтому ряды партизан постоянно пополнялись, и в 1943 году отряд К.П.Орловского насчитывал более 350 бойцов.
17 февраля 1943 года умело организовав засаду, бойцы отряда «Соколы» уничтожили генерального комиссара города Барановичи Фридриха Френча, гебитскомиссара Барановичской области Фридриха Штюра и обергруппенфюрера войск СС Фердинанда Засорнаса, захватив важные документы и оружие. В этом бою К.П.Орловский был тяжело ранен, лишившись правой руки по плечо, а на левой — 4 пальцев, но не прекращал руководить операцией, пока не вывел отряд в безопасное место.
Потом он напишет: «Я был сильно ранен. Не знаю, почему я не истек кровью. Видимо, снег, пропитанный кровью, стал как бы повязкой. Врач думал, что без наркоза я не выдержу операции. Я сказал: "Давайте без наркоза". Врач ответил: "У меня нет пилы".
Пилу ему добыли. Слесарную пилу-ножовку. Вбили в снег колья, на них положили лыжи. Но недолго пришлось лежать мне на этом хирургическом столе. Фашисты устроили облаву. Я ждал, пока кончится бой. Тогда врач закончил операцию, а до этого ему было некогда - он работал за второго номера у пулемета. Я снова командовал своим отрядом. И, видимо, неплохо мы били врага».
Осенью 1943г. Орловский вернулся в Москву. Остановился перед дверью, постучал ногой, потому что позвонить было нечем...
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 20 сентября 1943 года за мужество и отвагу, проявленные в борьбе с немецко-фашистскими захватчиками, Орловскому Кириллу Прокофьевичу присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда» (№1720).
По причине тяжелых физических увечий – от обеих кистей рук у него остался только один палец - Кирилл Прокофьевич уже не мог воевать. Казалось бы, остаётся только тихо доживать свой век, благо государство его материально обеспечило. Века был стальной характер.
6 июля 1944 года, когда ещё шла война, и Белоруссия не была полностью освобождена, он написал письмо Сталину с просьбой назначить его председателем колхоза «Красный партизан» в его родной деревне в Могилёвской области: «Мне посчастливилось 8 лет работать в тылу врагов СССР в качестве командира партизанских отрядов и диверсионных групп, нелегально переходить линию фронта и государственную границу свыше 70 раз, выполнять правительственные задания, убивать сотни отъявленных врагов Советского Союза как в военное, так и в мирное время». Он тут же добавляет: «Благодаря Народному комиссару государственной безопасности товарищу Меркулову и начальнику 4–го Управления товарищу Судоплатову материально я живу очень хорошо.
Морально — плохо. Партия Ленина — Сталина воспитала меня упорно трудиться на пользу любимой Родины; мои физические недостатки (потеря рук и глухота) не позволяют мне работать на прежней работе, но встает вопрос: все ли я отдал для Родины и партии Ленина — Сталина?
К моральному удовлетворению я глубоко убежден в том, что у меня имеется достаточно физических сил, опыта и знания для того, чтобы еще принести пользу в мирном труде.
Одновременно с разведывательно–диверсионной и партизанской работой я уделял возможное время работе над сельскохозяйственной литературой.
С 1930 по 1936 год по роду своей основной работы я каждый день бывал в колхозах Белоруссии, основательно присмотрелся к этому делу и полюбил его.
Свое пребывание в Чкаловском сельскохозяйственном институте, а также Московскую сельскохозяйственную выставку я использовал до дна в получении такого количества знаний, которое может обеспечить организацию образцового колхоза.
Если бы Правительство СССР отпустило кредит в размере 2.175 тысяч рублей в отоваренном выражении и 125 тысяч рублей в денежном выражении, то я бы на моей родине, в деревне Мышковичи Кировского р–на Могилевской области, в колхозе «Красный партизан» до 1950 года добился бы следующих показателей…».
«Должен сказать, что валовой доход колхоза «Красный партизан» Кировского района Могилевской области в 1940 году составлял только 167 тысяч рублей. По моему расчету, этот же колхоз в 1950 году может добиться валового дохода не менее трех миллионов рублей. Одновременно с организационно–хозяйственной работой у меня найдутся время и досуг для такого поднятия идейно–политического уровня своих членов колхоза, который позволит создать крепкие партийную и комсомольскую организации в колхозе из наиболее политически грамотных, культурных и преданных партии Ленина — Сталина людей», - закончил он письмо.
Вот как сам Орловский вспоминает начало своей деятельности:
«Близ обгорелых изб собрались дети, старики, несколько инвалидов... На горизонте видны лохматые хвосты дыма, еще не потушены пожары в освобожденном Бобруйске. Белорусская земля лежит в руинах и пепле, ничего не уцелело в Мышковичах от прежнего колхозного хозяйства...
На первом собрании колхозников много было разговоров, как начинать, за что браться, к какому делу раньше всего прилепиться. Самое сильное, что осталось в памяти, - уже тогда у колхозников ярко проявилось чувство коллективизации, чувство единой семьи. Вместе с этим чувством родилась вера, что скоро все опять наладится».
Кирилл Прокофьевич стал прототипом главного героя фильма «Председатель», снятого в 1964 году о том, как фронтовик возвращается в родную деревню восстанавливать разоренное колхозное хозяйство.
В 1958 г. ему было присвоено звание Героя Социалистического Труда с вручением ордена Ленина.
Скончался Кирилл Прокофьевич 13 января 1968 года. После его смерти колхоз «Рассвет» стал называться его именем.